พระตำหนักจิตรลดาองค์แรก

          ก่อนหน้าที่สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิราวุธ สยามมกุฎราชกุมารจะเสด็จกลับจากทรงศึกษาในยุโรป พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้เตรียมที่จะสร้างวังพระราชทานที่ริมแม่น้ำหน้าวัดราชบูรณะค่อนมาทางด้านถนนจักรเพชร ครั้นต่อมาเมื่อพระองค์ได้ทรงสร้างพระราชวังใหม่ ที่ตำบลสวนดุสิต ความสำคัญของที่ประทับในพระบรมมหาราชวังจึงลดน้อยลงไป เพราะโปรดที่จะประทับที่พระราชวังสวนดุสิตมากกว่า จึงได้โปรดเกล้าฯ ให้สร้างที่ประทับสำหรับสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชเจ้าฟ้ามหาวชิราวุธสยามมกุฎราชกุมารใกล้ๆกับพระราชวังสวนดุสิต คือ พระตำหนักจิตรลดา (พระตำหนักหลังเหนือ) ในบริเวณสวนปารุสกวัน ต่อมาได้โปรดให้สร้างวังจันทร์เกษม (ปัจจุบันคือที่ตั้งกระทรวงศึกษาธิการและคุรุสภา) ที่ริมถนนเบญจมาศ (ถนนราชดำเนินนอก) ตอนต่อกับถนนลูกหลวง เชิงสพานมัฆวานรังสรรค์เป็นที่ประทับเพื่อให้เหมาะสมกับพระเกียรติของพระบรมโอรสาธิราชเจ้าฟ้ามหาวชิราวุธสยามมกุฎราชกุมาร  แต่ยังไม่ทันแล้วเสร็จพอดีสิ้นรัชกาลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว สมเด็จพระบรมโอรสาธิราชเจ้าฟ้ามหาวชิราวุธสยามมกุฎราชกุมาร ได้เสด็จเถลิงถวัลยราชสมบัติเป็นพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 ได้ย้ายไปประทับที่พระราชวังสวนดุสิต และได้พระราชทานพระตำหนักจิตรลดาให้รวมกับวังปารุสกวันของสมเด็จฯ เจ้าฟ้ากรมหลวงพิษณุโลกประชานาถ เป็นบริเวณเดียวกัน

พระตำหนักกลางทุ่งส้มป่อย

          เมื่อครั้งพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงสร้างพระราชวังสวนดุสิตนั้น ได้โปรดให้ตัดถนนซังฮี้ (ซึ่งบัดนี้เรียกว่าถนนราชวิถี) จากแม่น้ำเจ้าพระยา สวนดุสิต ไปทางท้องทุ่งพญาไท วันใดที่ทรงว่างพระราชกิจในตอนเย็นๆ ก็โปรดที่จะขับรถยนต์ด้วยพระองค์เองประพาสไปตามถนนสายต่างๆ เนื่องจากเพื่อทรงพระสำราญแล้ว ยังเป็นการตรวจราชการพร้อมกันไปด้วย เมื่อเสด็จประพาสถนนซังฮี้ไปทางท้องทุ่งพญาไท ก็พอพระราชหฤทัยที่สวนริมคลองสามเสนต่อกับทุ่งพญาไท จึงโปรดเกล้าฯ ให้ซื้อที่สองฝั่งถนนซังฮี้เพื่อทรงทดลองปลูกผัก เลี้ยงไก่พันธุ์ต่างประเทศ และทำนา อย่างที่เคยทอดพระเนตรในต่างประเทศเมื่อเสด็จประพาสยุโรปครั้งหลัง
          ต้นปีพุทธศักราช 2452 การก่อสร้างตำหนักสำหรับเสด็จประพาสทอดพระเนตรการปลูกธัญพืช ที่ริมคลองพญาไท ก็สำเร็จตามพระราชประสงค์ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระราชดำรัสชวนสมเด็จพระศรีพัชรินทราบรมราชินีนาถ เสด็จไปประพาสวังพญาไทเนืองๆ ถ้าเป็นฤดูทำนา สมเด็จฯ มักเสด็จในตอนเช้า ทรงดำนากับพระราชวงศ์ฝ่ายในจนถึงกลางวัน เป็นที่สำราญพระราชหฤทัยมาก
          เมื่อพระตำหนักพญาไทสร้างเสร็จ โปรดให้มีงานราชคฤหมงคล คือขึ้นเรือนใหม่ ในวันที่ 14-15 พฤษภาคม พุทธศักราช 2453 และต่อมาโปรดให้มีงานพระราชพิธีจรดพระนังคัลแรกนาขวัญ ณ ทุ่งพญาไท ในวันที่ 1 มิถุนายน พุทธศักราช 2453 (ณ บริเวณโรงพยาบาลสงฆ์ในปัจจุบัน)